Ashs Weg an die Spitze der Indigo-Liga geht weiter. Aber werden seine Chancen durch die Freundschaft zu einem Rivalen in der Pokémon-Liga, Richie, gemindert? Nachdem seine Reise durch Kanto abgeschlossen ist, entdeckt Ash, dass es noch so viel mehr zu sehen und zu erleben gibt: Professor Eich schickt ihn und seine Freunde ins Orange-Archipel. Rocko verliebt sich Hals über Kopf in die attraktive Professorin Ivy und entscheidet sich, bei ihr zu bleiben. Damit sind Ash und Misty alleine als dynamisches Duo unterwegs, bis sie auf den furchtlosen Pokémon-Beobachter Tracey Sketchit treffen!
Nach dem Pokémon-Liga-Wettkampf kehren Ash und seine Freunde nach Alabastia zurück, wo Ash wie ein Held empfangen wird.
Ash, Rocko und Misty bereiten sich auf die lange Reise zur Valencia-Insel vor, wo sie einen geheimnisvollen Pokéball für Professor Eich holen sollen.
Nach ihrer Notlandung auf der Valencia-Insel erhalten unsere Freunde die Wegbeschreibung zum Labor von Frau Professor Ivy, wo sich der geheimnisvolle Pokéball befindet.
Nachdem sie den GS-Ball bei Professorin Ivy abgeholt haben, entscheidet sich Rocko, auf der Insel zu bleiben. Ash und Misty machen sich per Luftschiff auf den Rückweg.
Ash, Misty und ihr neuer Freund Tracey erkunden das Orange-Archipel. Ash will sich natürlich für die Orange-Liga qualifizieren.
Als Ash, Misty und Tracey auf der Mandarin Insel ankommen, wenden Pikachu und Togepi sich gegen sie und schließen sich einer Gruppe wütender Pokémon an.
Beim Umrunden des Orange-Archipels auf seinem Lapras stößt Ash auf eine geheimnisvolle Flaschenpost, die ihn und seine Freunde in ein neues Abenteuer führt.
Ash und seine Freunde werden von einem Strudel erfasst und auf eine unerforschte Insel voller rosafarbener Pokémon gespült.
Von der Insel Lapras folgt unsere Gruppe einem Nachrichtenteam zu einer unbewohnten Insel, auf der eine wissenschaftliche Expedition nach dem Fund eines Kabuto-Fossils weitere Nachforschungen anstellt.
Misty trifft eine andere Trainerin, die sich ebenfalls auf Wasser-Pokémon spezialisiert hat. Diese Trainerin bemerkt, dass Mistys Enton vermutlich bereit ist, sich zu entwickeln.
Auf dem Meer trifft unsere Gruppe auf eine äußerst beschäftigte Schwester Joy.
Ein weiterer Trainer des Orange-Archipels stellt Ash und seine Pokémon auf die Probe.
Ash und seine Freunde entdecken noch immer neue Inseln. Sie legen auch an den sieben Grapefruit-Inseln an, wo gewaltige Grapefruits reif und bereit zur Ernte sind.
Ash, Tracey und Misty treffen am nächsten Ziel auf mehr Abenteuer, als ihnen lieb ist.
Team Rocket hat Probleme mit dem Motor und landet auf einer kleinen Insel. Dort warten die Einheimischen auf das „große Mauzi der Großzügigkeit“, das eine uralte Prophezeiung erfüllen soll.
Ash und Tracey erreichen ganz aufgeregt die Murcott-Insel, auf der es vor Käfer-Pokémon nur so wimmelt.
Team Rocket versucht weiterhin unermüdlich, Pikachu zu stehlen. Werden unsere Helden gut genug aufpassen?
Nach drei gewonnenen Pokémon-Kämpfen wird Ash überheblich und will gegen die Pokémon-Meisterin Prima antreten.
Unsere Helden sind nach Trovita Island unterwegs, wo sie auf zwei Pokémon-Trainer treffen, die einander scheinbar hassen, obwohl ihre beiden Pokémon einander lieben.
Ash, Misty und Tracey sind zur nächsten Arena der Orange-Liga auf Trovita unterwegs. Der Weg führt sie mitten durch die entlegensten Gegenden.
Ash und seine Freunde sind endlich in Trovitopolis angekommen, von wo sie direkt nach Trovita Island und der nächsten Arena der Orange-Liga gelangen können.
Auf dem Weg zur Trovita Insel bemerken die Freunde ein kleines Mädchen, das im Wasser um sein Leben kämpft.
Nachdem Ash und seine Freunde Trovita verlassen haben, machen sie an einem Ort Rast, an dem es angeblich riesige Pokémon gibt.
Ash, Tracey und Misty sind auf Lapras unterwegs, als sie beinahe mit einem anderen Pokémon-Trainer zusammenstoßen, der gegen Ash kämpfen will.
Unsere Helden versuchen ohne Erfolg, eine gefährliches Feuer zu löschen. Endlich kommt die Feuerwehr – ein ausgebildetes Team von Schilloks – und löscht die Flammen.
Als ein defekter Pokéball verhindert, dass Ash sein Relaxo zurückruft, müssen er und die Freunde dieses schwergewichtige, tief schlafende Pokémon irgendwie über einen Bergpass zum nächstgelegenen Pokémon-Center schaffen.
Ash möchte unbedingt gegen den Arenaleiter antreten, der den letzten Orden der Orange-Liga bewacht.
Ash und seine Freunde sind gerade zu Helfern für ein wissenschaftliches Projekt zur Entwicklung von Karpador ernannt worden, als Team Rocket auftaucht und ihnen ihr Versuchsobjekt stiehlt.
Nach einer zufälligen Begegnung mit einem Giflor sind Ash und Tracey völlig kraftlos und kampfunfähig. Misty macht sich auf die Suche nach einer Heilpflanze.
Obwohl er am Finalkampf um die Siegestrophäe der Orange-Liga teilnehmen darf, scheint der Sieg für Ash unerreichbar, als der Arenaleiter ein starkes Gengar einsetzt, das mehrere von Ashs Pokémon besiegt.
Als wäre ein Arenakampf gegen ein Dragoran noch nicht genug Aufregung für einen Tag, beobachtet Team Rocket im Geheimen den geschwächten Zustand von Ashs Pokémon; natürlich wollen die Bösewichte die Situation zu ihrem Vorteil ausnutzen.
Piraten im Anmarsch! Ash und seine Freunde müssen eine Schule von Lapras vor diesen üblen Schurken beschützen.
Nach einem fehlgeschlagenen Experiment ist eine ganze Stadt komplett verlassen und wimmelt nur so von Lektrobals.
Ash kehrt nach Hause zurück, wo er von einem alten Freund auf nette Art überrascht wird.
Es ist soweit, Ash und Gary begeben sich auf eine Wiese und einigen sich darauf den Pokémon-Kampf mit jeweils einem Pokémon zu bestreiten. Daß Ash sein Pikachu wählt ist klar, doch wofür wird sich Gary entscheiden?