Die hingebungsvolle Mutter Dee Dee Blanchard kommt mit ihrer reizenden Tochter Gypsy in einer neuen Stadt an. Gypsy fühlt sich einsam wegen ihrer gesundheitlichen Probleme und will Freunde finden.
Dee Dee ist überglücklich, als Gypsy den Preis für das "Kind des Jahres" verliehen bekommen soll, und fühlt sich als Mutter des Jahres.
Dee Dee will, dass sich Gypsy für eine Costume-Con verkleidet. Dort ziehen die beiden die Aufmerksamkeit charmanter Männer auf sich, was ihre abgeschirmte Beziehung gefährlich komplizieren könnte.
Gypsy wird älter, und Dee Dee sieht sich zu neuen rechtlichen Manövern gezwungen, um ihr "kleines Mädchen" weiterhin unter Kontrolle haben zu können.
Gypsy und Nick wollen sich treffen und hoffen auf Dee Dees Zustimmung. Als ihr Plan katastrophal scheitert, werden sie vor eine extreme Wahl gestellt, um zusammenbleiben zu können.
Während Gypsy und Nick auf der Flucht sind, zeigen Rückblenden eine wesentlich jüngere Dee Dee, deren Trauma mit ihrer eigenen Mutter Konflikt mit Gypsy vorprogrammiert hat.
Gypsy freut sich auf ihr neues Leben mit Nick in Wisconsin, doch die Realität ist weniger märchenhaft als ihre Vorstellungen. Ihre Besorgnis wird schlimmer, als sie von früheren Vergehen eingeholt werden.
Gypsy kämpft um ihr Leben, als sie ihre Taten verteidigt. Mel und Lacey erkennen, dass die Dinge hinter verschlossenen Türen oft anders sind, als sie zuerst schienen.