Nach dem PR-Alptraum der letzten Staffel versucht Quinn verzweifelt „Everlasting“ am Laufen zu halten. Sie bringt Rachel aus ihrem selbstauferlegten Exil zurück, um die Junggesellin und Silicon Valley Managerin Serena im Zaum zu halten.
Nachdem ein Pokerspiel mit den Kandidaten Serena als schlechte Gewinnerin zurücklässt, beschließt Chet, ihr beizubringen, wie man die Frau wird, die alle Männer heiraten wollen. Quinn knüpft eine Verbindung zu einem der Kandidaten, nachdem sie Chets neue Freundin, ein Bademoden-Model, kennengelernt hat.
Ein patriarchalisches Gruppendate bringt Serena zur Weißglut und lässt sie mit Chets Ratschlägen, wie sich eine Frau zu verhalten hat, abschließen. Rachel lüftet ein Geheimnis von Quinn und vertraut sich Dr. Simon an, während einer der Kandidaten seine wahren Beweggründe für die Teilnahme an der Show enthüllt.
Rachel ist gezwungen, Serena reinen Wein einzuschenken. Quinn genehmigt Jays Idee für eine neue Show, muss aber einen möglicherweise gefährlichen Deal mit einem der Teilnehmer eingehen. Rachel setzt sich erneut mit einem Trauma aus ihrer dunklen Vergangenheit auseinander und deckt beunruhigende Neuigkeiten auf.
Quinns und Jays Präsentation ihrer neuen Show für Gary verläuft nicht wie geplant. Rachel stellt ihren Vater wegen ihrer Vergangenheit zur Rede und befreit ihn von der Kontrolle ihrer Mutter. Serena erfährt das Geheimnis eines Teilnehmers. Jays Abmachung mit Alexi wird noch riskanter als zuvor.
Unter dem wachsamen Auge von Dr, Simon versucht Rachel ihren Vater von seinen Medikamenten zu entwöhnen und ist gezwungen eine schmerzhafte Entscheidung zu treffen. Jay muss schlechte Nachrichten bezüglich seiner Show überbringen. Quinn und Chet nehmen die Angelegenheit mit zwei Kandidaten in die eigenen Hände.
Als das Heimat-Date bevorsteht, drängt Rachel Serena zu einer Entscheidung, die sie verunsichert. Zu Rachels Entsetzen zieht Quinn auf eigene Faust alle Register und zwingt Serena zu einer Heldentat. Gary unterbreitet Chet einen verlockenden Vorschlag.
Rachel konfrontiert ihre Mutter, während Serena von ihrer Vergangenheit eingeholt wird, und damit ihre Beziehung zu den verbleibenden Kandidaten gefährdet. Chet ringt mit dem Angebot von Gary.
Bei Chets Spendengala werden keine Kosten und Mühen gescheut und alle konzentrieren sich auf die letzten drei Kandidaten, die um Serenas Gunst buhlen. Währenddessen verursachen gegensätzliche Meinungen einen öffentlichen Streit und Quinns Plan, Gary zu Fall zu bringen, nimmt eine Wendung.
Im Staffelfinale bringen ein verlockendes Angebot von Serena und eine dramatische Entdeckung über Dr. Simon Rachel dazu, ihre Zukunft bei „Everlasting“ ernsthaft in Frage zu stellen. Chet legt ein erstaunliches Geständnis ab und Quinn nimmt Anlauf, um Gary endgültig zu erledigen.